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<title>MBDB</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">MBDB</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel ohne definierte Stereochemie
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>MBDB
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>MBDB</li>
<li>(<i>RS</i>)-<i>N</i>-Methyl-1-(1,3-benzo-dioxol-5-yl)-2-butylamin</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>12</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>weiße Kristalle<sup id="cite_ref-PIHKAL_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-PIHKAL-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=135795-90-3">135795-90-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr style="display:none;" class="editoronly">
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.229.798">100.229.798</a></span>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/124844">124844</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q416405" class="extiw external" title="d:Q416405">Q416405</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>207,3 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>156 <a href="Celsius" class="mw-redirect" title="Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-PIHKAL_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-PIHKAL-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>MBDB</b> ist das Kürzel der <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Substanz</a> 2-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)<a href="Butan" title="Butan">butan</a>. MBDB ist ein <a href="Homologe_Reihe" title="Homologe Reihe">Homologon</a> des <a href="MDMA" title="MDMA">MDMA</a> (Ecstasy) und strukturell ein <a href="Amphetamine" class="mw-redirect" title="Amphetamine">Amphetamin</a> (<i>1-Phenylpropan-2-amin</i>).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>
<p>MBDB wurde von David Nichols und <a href="Alexander_Shulgin" title="Alexander Shulgin">Alexander Shulgin</a> synthetisiert und von letzterem auf seine <a href="Psychoaktiv" class="mw-redirect" title="Psychoaktiv">Psychoaktivität</a> hin untersucht. Shulgin bezeichnete es seiner privaten, informellen Nomenklatur nach <i>Methyl-J</i>. Ein möglicher Syntheseweg ist in <a href="PiHKAL" title="PiHKAL">PiHKAL</a><sup id="cite_ref-PIHKAL_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-PIHKAL-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> beschrieben. Dort wird das entsprechende Arylbutylketon reduktiv aminiert. Dabei entsteht ein <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>, also ein 1:1-Gemisch von (<i>R</i>)- und (<i>S</i>)-<i>N</i>-Methyl-1-(1,3-benzo-dioxol-5-yl)-2-butylamin.
</p>
<ul class="gallery mw-gallery-traditional">
<li class="gallerybox" style="width: 255px">
<div class="thumb" style="width: 250px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext">(<i>R</i>)-<i>N</i>-Methyl-1-(1,3-benzo-dioxol-5-yl)-2-butylamin</div>
</li>
<li class="gallerybox" style="width: 255px">
<div class="thumb" style="width: 250px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext">(<i>S</i>)-<i>N</i>-Methyl-1-(1,3-benzo-dioxol-5-yl)-2-butylamin</div>
</li>
</ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h3></div>
<p>Die wirksame Dosis liegt im Bereich von 180–210 mg, die Wirkdauer liegt bei 4–6 Stunden, die Wirkung setzt recht schnell nach 20–40 Minuten ein.<sup id="cite_ref-PIHKAL_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-PIHKAL-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkung">Wirkung</h3></div>
<p>MBDB erhöht die Serotoninkonzentration im <a href="Synapse" title="Synapse">synaptischen</a> Spalt. Die genauen Wirkmechanismen sind bis heute nicht geklärt. Durch die Wirkung entstehen euphorische Zustände mit gesteigerter <a href="Empathie" title="Empathie">Empathie</a>. Daher wurde MBDB auch bei <a href="Psycholyse" class="mw-redirect" title="Psycholyse">psycholytischen</a> <a href="Psychotherapie" title="Psychotherapie">Psychotherapie</a>-Sitzungen eingesetzt. Der Einsatz ist mittlerweile verboten. Die <a href="Empathogen" title="Empathogen">empathogene</a> Wirkung ist nicht so stark ausgeprägt wie bei <a href="MDMA" title="MDMA">MDMA</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gefahren">Gefahren</h3></div>
<p>Wie viele andere <a href="Psychoaktiv" class="mw-redirect" title="Psychoaktiv">psychoaktive</a> Substanzen birgt auch MBDB die Gefahr der Auslösung einer <a href="Latent" class="mw-redirect mw-disambig" title="Latent">latenten</a> <a href="Psychose" title="Psychose">Psychose</a>. Als körperliche Effekte stellt sich eine Steigerung von Herzfrequenz und <a href="Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdruck</a> ein. Hinzu kommen Appetitlosigkeit und erhöhte Schweißproduktion. Die Pupillen erweitern sich (<a href="Mydriasis" title="Mydriasis">Mydriasis</a>), ebenfalls kann es zu einer Kieferklemme (<a href="Trismus" class="mw-redirect" title="Trismus">Trismus</a>) oder Zähneknirschen (<a href="Bruxismus" title="Bruxismus">Bruxismus</a>) kommen. Als besonders gefährlich wird die <a href="Dehydratation_(Medizin)" title="Dehydratation (Medizin)">Dehydratation</a> des Körpers eingestuft.
</p><p>Über die Neurotoxizität von MBDB liegen keine ausreichenden Erkenntnisse vor. Das <a href="Abh%C3%A4ngigkeitspotenzial" class="mw-redirect" title="Abhängigkeitspotenzial">Abhängigkeitspotenzial</a> wird als <i>mittel</i> eingestuft.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gegenmittel_bei_Überdosierung"><span id="Gegenmittel_bei_.C3.9Cberdosierung"></span>Gegenmittel bei Überdosierung</h2></div>
<p>Bei Überdosierung kann eine Detoxifikation mit <a href="Aktivkohle" title="Aktivkohle">Aktivkohle</a> versucht werden. Liegt eine Kreislaufdysregulation vor, so sind <a href="Alphablocker" title="Alphablocker">Alphablocker</a> und <a href="Calciumantagonist" title="Calciumantagonist">Calciumantagonisten</a> zu verabreichen. Bei <a href="Maligne_Hyperthermie" title="Maligne Hyperthermie">Hyperthermie</a> sollte eine physikalische Kühlung vorgenommen werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Betäubungsmittelrechtliche_Regelungen"><span id="Bet.C3.A4ubungsmittelrechtliche_Regelungen"></span>Betäubungsmittelrechtliche Regelungen</h2></div>
<p>Seit 1995 ist MBDB in Deutschland klassifiziert in <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_i.html">Anlage I</a><span style="display:none"></span></span>, BtMG als <a href="Bet%C3%A4ubungsmittel" title="Betäubungsmittel">Betäubungsmittel</a> und somit weder verkehrs- noch verschreibungsfähig. Die Bedeutung als Droge ist jedoch, genauso wie bei <a href="2-Amino-1-(3%2C4-methylendioxyphenyl)butan" title="2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan">BDB</a>, nur gering.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weiterführende_Literatur"><span id="Weiterf.C3.BChrende_Literatur"></span>Weiterführende Literatur</h2></div>
<ul><li>Alexander Shulgin, <a href="Ann_Shulgin" title="Ann Shulgin">Ann Shulgin</a>: <i>PiHKAL: A Chemical Love Story.</i> Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal128.shtml">MBDB</a> in PIHKAL</li>
<li><i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/chemicals/mbdb">MBDB</a>.</i> In: <i><a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>.</i> (englisch)</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-PIHKAL-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-PIHKAL_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PIHKAL_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PIHKAL_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PIHKAL_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal128.shtml">PIHKAL #128</a></span>
</li>
<li id="cite_note-NV-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>
</li>
</ol>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; font-size:95%; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Gesundheitshinweis"><div class="noviewer noresize nomobile" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><span typeof="mw:File"></span></div>
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<div>
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>
</div></div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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